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L-蛋氨酸

CAS NO: 63-68-3
别 名:L-甲硫氨酸;L-甲硫基丁氨酸;L-α-氨基-4-甲硫基丁酸;L-蛋氨酸
分子式:C5H11NO2S
分子量:149.21
EINECS: 200-562-9

性 状:
无色或白色有光泽片状结晶或白色结晶性粉末。稍带特殊气味。味微苦。熔点280-281度(分解)。对强酸不稳定,可导致脱甲基作用。溶于水(5.6g/100ml,30度)、温热的稀乙醇、碱性溶液和稀无机酸。难溶于乙醇,几乎不溶于乙醚。

用 途:
L-蛋氨酸是人体必需而又不能自身合成的八种氨基酸之一,被广泛用于饮料、食品、生化试剂及日常生活等各个领域。

包装:25KG 塑编袋。
存储条件:避光、干燥阴凉处封闭储存。

L-蛋氨酸是人与动物体的营养所必需的氨基酸,常用于配制复合氨基酸输液,还是治疗急性肝炎、肝硬化病的药物,以及药物的剂。DL-蛋氨酸大量用于牛、猪、仔鸡的配合Chemicalbook饲料。其代谢与半胱氨酸相关联。在原核生物中甲酰化的蛋氨酸是蛋白质生物合成的起始氨基酸。它还可被ATP活化转变成s-腺苷甲硫氨酸,作为甲基供体参与肌酸、胆碱的合成。

蛋氨酸属含硫氨基酸,为猪的第二必需限制性氨基酸。如果饲料中适当添加赖氨酸和蛋氨酸,能有效地提高饲料蛋白的利用率,故赖氨酸和蛋氨酸被称为蛋白质饲料的强化剂。天然存在的蛋氨酸有D型和L型两种,其生物利用率完全相同。人工Chemicalbook合成的蛋氨酸是D型和L型混合的DL型化合物,生物学效价与单一D型或L型蛋氨酸完全相同。DL型蛋氨酸添加剂外观为白色至淡黄色结晶或结晶粉末,不溶于水,略带甜味。在猪配合饲料中蛋氨酸的添加量一般为0.05%~0.1%。

蛋氨酸及其代谢蛋氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸,具有非极性侧链,呈厌水性。蛋氨酸是营养上必需氨基酸,因为蛋氨酸只能于一定的条件下,才有可能在动物体内进行再合成,所以多种植物蛋白质的生理价值多决定于其含有的蛋氨酸量。蛋氨酸的生理代谢重要性如下:①蛋氨酸可被激活转变成S腺苷蛋氨酸,充作甲基供体,参与合成多种重要含氮物的甲Chemicalbook基化;②蛋氨酸是体内根本的含硫化合物,可转变成重要的半胱氨酸,提供酶蛋白、膜蛋白等的SH基。可见蛋氨酸在代谢中有转甲基及转硫作用的功能。高丝氨酸在肝内“高丝氨酸脱氨酶”的催化下,去氨基而成为α酮丁酸。α酮丁酸通过氧化脱羧作用而成为丙酰CoA(参考“苏氨酸及其代谢”条),并可继续转变成琥珀酰CoA进入三羧酸循环)。

药效学蛋氨酸是含硫的氨基酸。体内合成胆碱需由蛋氨酸供给甲基,而胆碱是卵磷脂的组成部分,卵磷脂是脂肪转运出肝外及清除肝内脂肪沉积的不可缺少的物质,故蛋氨酸亦具有胆碱的趋脂作用。另外,蛋氨酸Chemicalbook在体内供给硫以合成非外源性氨基酸脱氨酸,而后者具有作用,故本药在临床上为趋脂保肝药,适用于脂肪肝以及伴有脂肪浸润的慢性肝炎、肝硬化。临床上蛋氨酸也可用作酒精、磺胺类中毒的辅助治疗药物。

工艺过程脱水按甘油、硫酸氢钾、硫酸钾以1:0.5:0.026的配料比投料。先将投量的甘油1/7及全部应投的硫酸氢钾、硫酸钾投入反应罐内,升温到190℃后开始滴加其余的甘油,控制反应的温度180-220℃,反应生成的丙烯醛气体,经冷凝器收集在贮罐内,得丙烯醛粗品。将粗品加10%NaHCO3溶液调至pH6,进行分馏,收集50-75℃馏分,得丙烯醛粗品。加成按丙烯醛、硫酸甲基异硫脲、氢氧化钠、醋酸铜、甲酸以1:2.45:3.8:0.01:0.024的比例配比投料。环合先将硫酸甲基异硫脲投入甲硫醇发生罐中,滴加NaOH溶液,并同时加热控制温度不超过95℃,将生成的甲硫醇首入缓冲罐,再进入盛有50%硫酸液的洗涤罐及另冲罐,后进入预先投入了丙烯醛、甲酸和醋酸铜的加成罐内,加热搅拌,保持反应温度在35-41℃。当反应快接近终点时,反应物呈淡黄色并混有絮状物,并不时测定其相对密度,当相对密度在1.066-1.0Chemicalbook74(20℃)时表明反应巳达终点。得3-甲硫基丙醛。按3-甲硫基丙醛、氰化钠、碳酸氨铵以1:0.52:1.75的配料比例投料。分别将碳酸氢铵溶于其重量4倍的水和氰化钠溶于其重3倍的水后,投入反应罐中,在搅拌下缓缓滴加3-甲硫基丙醛,并保温75-80℃反应3h,得酰脲。水解将1.1份石灰制成石灰乳,另取0.424份氢氧化钠配成的溶液投入反应罐内,再加1份酰脲,升温进行碱水解并排氨1h,保温165℃、压力0.5MPa,反应1h,得DL-蛋氨酸钠盐。中和、脱色将上述DL-蛋氨酸钠盐加HCl调pH5-6,活性炭1%煮沸45min,趁热过滤去渣,收集滤液,冷却结晶,过滤取结晶,于100℃下干燥得DL-蛋氨酸粗品。精制按粗品、蒸馏水、活性炭、EDTA以1:7:0.04:0.0007的比例配比投料,将其投入精制罐内,搅拌,脱色1.5h,过滤去渣,收集滤液,冷却放置15-20h结晶,过滤取结晶,干燥,得DL-蛋氨酸成品。

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