劳伦斯香港拍卖他自认诗画不输于文征明，但人品则远逊于文。

海外艺术品王经理：（同上）

唐寅的绘画，早年学沈周。在科举失败后，他又拜苏州职业画家周臣为师，学习南宋画院一派，尤其是李唐的山水画风，画法秀润。兼工人物画、花 鸟画。作为职业画家，一般各题兼擅，以应市场之需。唐寅与文征明、仇英、张灵都是绘画上的同学，他自认诗画不输于文征明，但人品则远逊于文。
仕途无望，唐寅后半生基本靠卖文、卖画为生。他留有“不炼金丹不坐禅，桃花庵里酒中仙。闲来写幅青山卖，不使人间造孽钱”的诗，说自己不佛不道，饮酒卖画，自食其力。
根据资料分析，徽商是唐寅当时主要的顾客。歙县黄仕政，号问政山人。以雄资懋迁，有声吴越齐鲁间。其子黄明芳是个能干的商人，并喜欢与文化人打 交道，在其父60大寿时，他出钱请唐寅、文征明等绘制祝寿作品。唐寅等人传世的《椿萱图》之类的作品，大都是出售供人祝寿用的。《双鉴行窝图》(北京故宫 藏)，落款“吴郡唐寅为富溪汪君作”，也是为徽州汪姓某人所作。
《嫦娥执桂图》(纽约大都会博物馆藏)，看起来是人物画，表达的其实是蟾宫折桂的意思，是家有科举应考者的家庭喜爱选购的礼物。《牡丹图》扇页 (北京故宫藏)则是“画呈宗瀛解元”的，寄寓富贵之意。《东方朔像》(上海博物馆藏)，款“唐寅为守斋索奉马守庵寿”，是祝寿作品。《山路松风图》(台北 故宫藏)，款“治下唐寅画呈 李父母大人先生”，为苏州某李姓地方官所作。
除了绘画，唐寅有时还为人作文取润，如《王氏泽富祠堂记》后云“弘治乙丑，余行旅过徽，友格以币交，故为记其事云”。
戴昭，徽州商人之子，遵父命游学于苏州，曾从唐寅学诗经，为唐寅弟子。后又从薛世奇治易。学成告归，唐寅绘《垂虹别意图》，祝允明书引首“垂虹 别意”4大字。苏州众文人以诗送之，并题于卷后。据卷后戴冠《垂虹别意诗并叙》，戴昭先学诗经于唐寅，后与沈周、祝允明、文征明、朱存理、杨君谦等名士均 有交往。《垂虹别意诗卷》共有沈周、谢表、祝允明、吴龙、文征明、陈键、唐寅、杨循吉、戴冠、朱存理等苏州名士33人的赠诗，戴昭及其商人家族的显赫声势 可见一斑。唐寅培养这样的富二代，报酬当也不菲。
出售书画在明代苏州地区是普遍现象，唐寅、都穆、祝允明等苏州文人，几乎完全将书画艺术品作为商品来对待，呈现出不同于以往的新观念。余英时认为：润笔发展至此已超出传统的格局，而和今天文学家、艺术家化的观念很相近了。
唐寅以卖画为生，因为家口众，有时书画生意不好，竟至断炊。这在其诗文中有所反映，如“风雨浃旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧;因题绝句八首奉寄孙思和”。在书画销售无路，生存受到挑战的情况下，唐寅悲伤地发出了“笔砚生活苦食艰”的哀叹。