1902年11月萧娴出生于贵州贵阳的一个书香门第。父亲萧铁珊是西南名士，清末曾做过广东三水县知县，为官清正，颇有政声，后又任孙中山先生哲嗣孙科的秘书。萧铁珊熟谙经史诗文，兼擅书画，尤长于写擘窠大字。因父亲工作需要，萧娴4岁时即随同移家广州。广州是岭南的通商口岸，思想较之其他地区也更加活跃，有趋新的文化氛围。这对萧娴童年的志趣、性情与立人格的培养产生了重要影响 。萧娴从小就没有在深闺中忙于“女红”，而喜欢读古文、诗词，尤喜书法。
萧铁珊写大字时往往需要有人磨墨拂纸，于是，萧娴自12岁起就成了父亲的小书童，也有了观摩的机会。萧铁珊写字时，萧娴就在一边认真观察。不久，她的书法天赋就展现了出来：一日，萧铁珊不在家时，萧娴就偷偷地以父亲的魏碑体书法写了一副大字。萧铁珊发现后为之大惊，怎么也不信从未练过字的女儿，能写出这样的作品。萧娴又重新写了一张，果然如其所说。
以下是萧娴作品成交记录：
LOT号 作品名称 估价（万） 成交价（万） 交易日期
0215 萧娴 四体书法 立轴 60.00-80.00万 105.80万 2014-08-03
0038 萧娴 王昌龄 出塞 镜心 30.00-40.00万 55.20万 2013-01-04
0659 萧娴 临石门颂 手卷 30.00-60.00万 51.75万 2015-12-23
0093 萧娴 王安石 泊船瓜洲 15.00-20.00万 50.60万 2011-09-25
0044 萧娴 黄巢 题菊花 镜心 28.00-36.00万 49.45万 2013-01-04
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被新思想所吸引的萧娴并没有停止对书法的喜爱和追求。来到汕头的九个月后，宋庆龄在广州组织书画义卖时，爱国情绪高涨的萧娴，为活动写了不少字，其中一幅以一百块大洋的成交，活动结束后，宋庆龄亲手给萧娴颁发了奖状奖章。同年，她又随父迁居香港，开始订润背书，名声大噪。以书法著称当时政坛的于右任等名家还撰文介绍萧娴，称之 “幼承庭训，即工书法。行楷精良，篆籀奇古。
萧娴一生都执着于对书法艺术的创作研究，她不断地否定“自我”，再进行创新研究，在这样的进程中，打造出了具有萧娴特个性的书法风貌。作为北碑一派的书家，萧娴大大发展了老师康有为的书法，她将康书中的意气外耀变为精气内敛，消减了康氏书法中的“火气”和“燥气”，保留了康氏书法的豪放，古茂与奇趣。就这一点来看，萧娴无愧于当年诸公名流的赞誉。
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虽然前辈们习惯于将萧娴与古之卫、管相提并论，但论及书风，萧娴与卫、管等传统帖学一派的书家迥然不同。古人形容卫夫人的书法如“插花舞女，低昂美容；又如美女登台，仙娥弄影”，而萧娴的书法则完全走向了另一种审美方向。
人们对萧娴书法津津乐道的，还有其中大气磅礴的“丈夫气”，她作书极重气势，行楷书多取中宫紧密、外部夸张的态势，在平衡中求险峻，因势利导，笔势开张，对间架结构不进行刻意的安排，给人以长撇大捺、恣肆朴拙，奇纵高远之感，恢弘宽博之象。有人描述萧娴：“一个平素羸弱多病，满头银发、瘦小不起眼的老太太，但每当一拿起如椽大笔，就顿时判若两人，口中还虎虎有声，目光如炬，肆意挥洒，横扫千军”，这份“丈夫气”不仅在历代女书家中，即便在整个书法史上也。
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